A partir de 1986 acenderam-se as luzes de alarme na economia cubana. O país era incapaz de amortizar a dívida externa, colheitas desastrosas, restrições nos combustíveis, alimentos e outros produtos de primeira necessidade fragilizaram o dia a dia dos cubanos.
A crise afectou algumas áreas que sofreram um maior desenvolvimento com a Revolução, como foram os casos do sistema educativo e sanitário. O que foi conseguido, as melhorias significativas que foram conquistadas,ameaçavam ruir e acordar a consequente vaga de contestação e distúrbios.
É neste contexto que em 1989 são celebrados os 30 anos da Revolução e que Castro projecta o slogan «socialismo o muerte».
Em 1991 o IV Congresso do PCC estudou a situação económica crítica e tomou várias decisões: foi ratificado o sistema de partido único, aceitou o ingresso no partido de crentes religiosos, alteração na Constituição para a eleição directa dos membros da Assembleia Nacional e definiu os próximo tempos como um «período especial en tiempos de paz».
Esta expressão aludia à emergência económica e estabelecia uma série de disposições para ser superada. Tanto a nível individual (fontes de energia e transportes alternativos, como as bicicletas e tracção animal), como do governo (introdução de reformas estruturais, plano alimentar para garantir a auto-suficiência e racionamento de todo o tipo de produtos).
Entre 1992 e 1995 foram desencadeadas iniciativas que passaram pela criação de «joint ventures»; privatização de algumas empresas e bancos; flexibilização do comércio externo e atracção do investimento estrangeiro.
O dólar passou a ser usado como moeda, acabando com um mercado negro que beneficiava apenas alguns. Além destas medidas, a partir de 1996 a face mais crítica da crise foi ultrapassada com boas colheitas da cana de açúcar, o desenvolvimento de uma indústria farmacêutica, exportações de níquel e o aumento da industria de turismo.
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