As dificuldades económicas em Cuba levaram a administração norte-americana a pensar que era inevitável o derrube do regime castrista.
O sector mais à direita do Congresso dos EUA avançou com iniciativas para reforçar o embargo e em 1992, com George Bush na presidência, foi aprovada uma medida que punia os países que tinham relações comerciais com Cuba.
A crise dos «balseros», com e emigração de 30 mil cubanos par os EUA, em 1994, levou Bill Clinton a restringir a lei de asilo e endureceu o embargo.
A degradação económica e a intolerância política provocou revolta e tumultos. Em 6 de Agosto, em Havana alguns milhares de pessoas foram para as ruas clamar por liberdade mas as manifestações rapidamente foram sufocadas por simpatizantes castristas.
A actuação de Clinton em relação a Cuba era contraditória. Por um lado aceitava a deslocação para a ilha de ONGs e jornalistas, por outro lado, endurecia a emigração de cubanos para os EUA.
No entanto, tudo mudou em 24 de Fevereiro de 1996 quando a força aérea cubana derrubou duas avionetas de organizações anti-castristas, presumivelmente no espaço aéreo de Cuba.
A partir daqui endureceram as medidas contra Cuba e foi reforçado o embargo. Algumas organizações, a imprensa, instituições financeiras e culturais têm tentado aligeirar o embargo mas os efeitos resumem-se a pequenas alterações
Em todos estes anos, Fidel Castro transformou os EUA no bode expiatório de todos os problemas, designadamente dos erros internos.
A comunidade internacional - através da Assembleia Geral da ONU - tem também criticado os EUA pelo embargo, mas a Comissão dos Direitos do Homem da ONU também criticou Cuba pela violação de alguns destes direitos.
Nos anos noventa foram frequentes as perseguições a dissidentes e aumentou consideravelmente o número de presos políticos. Organizações como a Amnistia Internacional e a Comissão Cubana dos Direitos do Homem e Reconciliação Nacional chamaram várias vezes a atenção para as condições degradantes das prisões, abusos nos centros de detenção e penas de prisão por delitos tipificados como crimes contra o Estado.
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